Pondok pesantren tertua di Silo, kecamatan paling timur di kabupaten Jember, adalah Pondok Pesantren al-Falah. Lembaga pendidikan yang didirikan pada tahun 1938 ini dirintis oleh K.H. Muhammad Syamsul Arifin, salah seorang santri K.H. Abdullah as-Sajjad. Tokoh kelahiran dusun Penanggungan, Guluk-guluk ini, menetap di desa Karangharjo, Silo, setelah beberapa kali menjajaki usaha perdagangan di pulau Jawa. Namun, alih-alih berhasil menjadi pedagang, ia justru dipercaya oleh masyarakat untuk berdakwah dan mengajarkan agama kepada mereka. Oleh K.H. Abdul Wali, seorang tokoh agama di desa Karangharjo yang juga pengelola Masjid Jami al-Baitul Amin, Kiai Syamsul Arifin diminta untuk menetap dan ikut membantunya dalam mengelola kegiatan keagamaan di masjid jami.

Di tahun-tahun pertamanya, Kiai Syamsul Arifin mengajar para santri dengan metode pengajaran sederhana. Ia membimbing para santri di langgar dengan metode halaqah, wetonan dan sorogan. Ia biasanya mengajar kitab Sullam al-Taufiq karya Syaikh Muhammad Nawawi al-Bantani dan Bidayat al-Hidayah oleh Imam al-Ghazali. Ia juga memanfaatkan kesenian dan kegiatan budaya sebagai alat untuk mendakwahkan Islam ke masyarakat. Antara lain, ia berdakwah melalui seni macopat dan seni beladiri khas Madura yang disebut pencak silat. Sebelum kedatangan Kiai Syamsul Arifin, desa Karangharjo dikenal sebagai desa para jago atau jawara yang gemar mengintimidasi dan melakukan kekerasan terhadap masyarakat kecil. Carok dan perkelahian merupakan peristiwa sehari-hari pada waktu itu. Kiai Syamsul Arifin menaklukkan mereka dan menanamkan nilai-nilai keagamaan dan akhlak Islam kepada mereka. Memang, kebanyakan santri awal Kiai Syamsul Arifin adalah mantan jawara yang telah insaf dan memilih jalan hidup yang lurus.